Sir Bobby e Lady Elsie iniciaram a sua estadia na Europa pela Holanda, onde Sir Bobby treinou o PSV Eindhoven, ganhando o Campeonato da Liga Holandesa por duas vezes, em 1991 e 1992.
Bobby transferiu-se para o Sporting Clube de Portugal, onde fez equipa com José Mourinho, que o nomeou como seu tradutor – o resto é história.
Após o período no Sporting, o FC Porto conquistou-o (José Mourinho seguiu-o), tendo vencido a Super Taça em 1994 e o Campeonato Nacional em 1995 e 1996. Estes resultados originaram a sua mudança para o Barcelona, ganhando em 1997 a Taça do Rei, a Liga e a Taça das Taças – Foi um ano de êxito.
Durante estes anos, Bobby e Elsie prezaram imenso a sua vida na Europa Continental e sobretudo, a sua vivência em Portugal. Quando surgiu a oportunidade de voltar a Portugal, colaborando com o Empreendimento Turístico Vila Sol, no Algarve, uma das ideias foi a de organizar um torneio de golfe em nome de Sir Bobby, apoiando uma Instituição de Solidariedade Social.